话说徐达等人率军进至湖州三里桥时，敌方守将张天骐兵分三路迎战。徐达亦分三路进攻，自己居中路。交战不久，常遇春擒获敌将黄宝，其余两路敌军急忙退回城中。

张士诚遣李伯升援救湖州，随后又增派朱暹、吕珍等人带兵六万来援，屯驻于城东的旧馆，筑起五个营寨。另外，还有张士诚的女婿潘元绍驻兵乌镇，为吕珍等人声援。

此时，朱元璋派汤和自常州增援徐达，诸将于东阡镇南的姑嫂桥一带筑起十座营寨，阻绝旧馆方面敌军入援湖州的通道。徐达又遣精兵夜袭潘元绍。元绍遁逃，徐达下令填塞沟渠水港，绝敌运粮之道。

张士诚看到湖州危急，援兵又被阻隔，便亲自带兵来援，但被徐达在皂林（今浙江桐乡北）击败。九月，张士诚又派部将徐志坚以轻舟出东阡镇，欲攻姑嫂桥，不料遇上风雨大作，结果三千余人一起被打败活捉。攻取湖、杭后，朱元璋的第二步便是围攻平江，消灭张士诚。早在围城之前，宁海（今山东牟平）人叶兑曾向朱元璋建议用“销城法”围攻平江。就是在距平江城一箭之地外筑起长围，四面立营，屯田固守，将张士诚困死于城中。

徐达统率大军进逼平江，采用了叶兑的方法。他屯兵于葑门外，其余常遇春、郭兴、华云龙诸将分段屯驻，修筑长围。又架设起三层的大木塔，居高临下监视城中动静，名为“敌楼”，其上设置有弓弩火铳，又用“襄阳炮”，日夜轰击城中。

平江城外无援兵，内乏粮草，张士诚几次试图突围都被堵死。朱元璋几次派人前去劝降，都被张士诚坚决拒绝。他的部将莫天驻守无锡，为平江声援。莫天派手下善泅水的杨茂潜入平江，传递消息。杨茂在阊门水寨被徐达部卒抓获。徐达释放了杨茂，向他申明形势大义，收为内应。平江虽被围困，但坚城一时难拔，因而徐达让杨茂继续为平江和无锡之间传送情报，这样，他就可以全部了解敌方的虚实动静。

年二月，徐达因平江久围不克，遣使向朱元璋请示。朱元璋亲笔写信道：“大将军自随我起兵以来，天性忠义，沉毅有谋，勘乱定难，可比古代豪杰。……今后军中缓急事宜，一切由将军自行定夺。”

徐达得朱元璋手书，遂传令所辖四十八卫将士加紧攻城。有一天，张士诚之弟张士信正在城楼上吃饭，被城下的“襄阳炮”击中，粉身碎骨而死。

城中张士诚听取部将熊天瑞的建议，也制作飞炮，轰击城下。城中的木石用尽，又毁祠庙民房作为材料。徐达传令军中架起木屋，上承竹笆，士卒伏于其下，以挡城上箭石炮火。